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Ein Update von Windows 98 auf Windows 2000 macht keine Probleme - zumindest ist mir nichts gravierendes bekannt.
Der Vollständigkeit halber: Das Updaten von Windows Me aus macht Ärger,
auch würde ich dir abraten, Windows 98 auf einem Laptop mit Windows Me upzugraden.
Da du wahrscheinlich keine Sicherungskopie der Daten machen kannst (Platzmangel?), wirst du wohl oder übel einfach updaten müssen - und keine Angst, deine User-Einstellungen und Daten werden übernommen.
Bedenken habe ich nur wegen des Platzbedarfs:
Windows 2000 braucht runde 800 - 900 MB für sich selbst,
Windows XP 1,5 GB plus Systemwiederherstellunsdateien,
dazu kommen noch etwa 3-4 x RAM-Größe (Auslagerungsdatei und Ruhezustands-File).
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